מארי, מלכת הסקוטים
כאשר מארי הגיעה לחופי סקוטלנד, לאחר שגודלה בגלות הצרפתית, היא ציפתה שתוכל לזכות בכתר אשר היה זכותה המולדת, ואולם, בעת מרד האצילים הסקוטים ב-1567, היא נכלאה בטירה מרוחקת באי אשר באגם לוך לוון. מכתבי בקשה לעזרה ששלחה למלכת אנגליה ולמלכת צרפת חזרו ללא מענה ומארי החלה לתכנן את בריחתה הנועזת. בניסיון הבריחה הראשון שלה היא ניסתה לחמוק החוצה ע"י כך שהתחפשה לכובסת, אך הוא כשל. לעומת זאת, ב-2 במאי 1568 היא ברחה מהטירה תודות לעזרתו של יתום מקומי. סירה ששכרה מבעוד מועד העבירה אותה את האגם, כאשר משם היא נמלטה בעזרת סוס שגנבה מאורוות שוביה.

 

בילי הייז
ב-1970 הרשויות הטורקיות גזרו על בילי הייז, אמריקני צעיר בן 22, שלושים שנות מאסר בעוון הברחת חשיש. הוא נשלח לכלא הידוע לשמצה באיסטנבול, שם הוכה והושפל במשך כשנה שלאחריה הועבר לכלא מבודד במרמריס. לאחר שישה חודשי תכנון, הוא גנב סירת משוטים והגיע לחוף כאשר מטרתו הייתה לעבור את הגבול ליוון. על מנת שלא להיתפס הוא צבע את שיערו הבלונדיני לשחור והחל ללכת לכיוון הגבול. יחף, מותש וחסר כסף ודרכון הוא חצה נהר והלך קילומטרים על גבי קילומטרים. כאשר ראה לבסוף חייל חמוש, היה בטוח שקיצו הגיע, אך למזלו היה מדובר בחייל יווני. בסופו של דבר הייז עשה את דרכו חזרה לארה"ב והבריחה הנועזת שלו תוארה בספר ובסרט "אקספרס של חצות".

הבריחה הגדולה
הבריחה הגדולה מסטאלג לופט 3, מחנה שבויים גרמני במלחמת העולם השנייה, היא ללא ספק אחת הבריחות המפורסמות בהיסטוריה וספרים וסרטים רבים עסקו בה. הנאצים השקיעו מאמצים רבים כדי לסכל ניסיונות בריחה: בין השאר, הם שתלו סיסמוגרפים כל עשרה מטרים כדי לגלות אפילו את השקטה שבחפירות וחפרו תעלה מקיפה על מנת לחסום כל חפירה יוצאת. חופשיים להסתובב בחצר הכלא, ל-10,000 השבויים מבעלות הברית שנמצאו בין חומות מחנה השבויים לא היה דבר לעשות מלבד לשתף פעולה בתכנון בריחתם. שלוש מנהרות בעומק עשרה מטרים, "טום", "דיק" ו-"הארי", נחפרו במקביל מעבר לטווח השמיעה של מכשירי הגילוי הגרמניים וכל השבויים במחנה נתנו יד בהסתרת ובפינוי הפסולת מהחפירות. ב-24 במרץ 1944, 76 איש הצליחו להימלט דרך המנהרות. למרבה הצער, רק שלושה מהם הצליחו להגיע לחוף מבטחים; 15 נתפסו והוחזרו למחנה, שמונה נוספים נשלחו למחנה ריכוז (אך הצליחו לשרוד את המלחמה) ואילו יתר החמישים, ביניהם האיש שתכנן ופיקד על הבריחה, הוצאו להורג בירייה תחת הוראה ישירה מהיטלר.
 

אלקטרז
מה רשימה כמו "בריחות הכלא הגדולות בהיסטוריה" תהיה שווה אם בריחה מאלקטרז לא תופיע בה?
אלקטרז, שפתח (או יותר נכון נעל) את שעריו ככלא ב-1934, שימש בית לפושעים האלימים והמסוכנים ביותר בארה"ב. מכשולים אינספור הפכו את אלקטרז לבית כלא אשר באופן תיאורטי לא היה ניתן לברוח ממנו: הוא שכן על אי שהיה מרוחק כשני ק"מ מהיבשה, מוקף במים קפואים ושורצי כרישים. בנוסף, גדר חשמלית, חומות, מיקרופונים סמויים לגילוי חפירות ומגדלי ירי לא הקלו על משימת הבריחה.
למרות זאת, פרנק מוריס והאחים קלרנס וג'ון אנגלין בילו חצי שנה בחפירות  ב-1962. הם הרחיבו את תעלת האוורור עשוית הבטון שבתאם בעזרת קוצץ ציפורניים וכפית, ובכל יום שעבר הסתירו את התקדמותם ע"י כך שמילאו את החתיכות החסרות בקיר בדבק שעשו מנייר עיתון רטוב. בליל ה-11 ביוני הם חמקו דרך תעלת האוורור אל מחוץ לחומות הכלא, שם לקחו חביות והשתמשו בהם כרפסודה. למחרת בבוקר, לאחר שהתברר שהדמויות במיטתם היו בובות דמה, שומרי הכלא סקרו את המים בסביבת הכלא אולם זה היה לשווא - עקבותיהם נעלמו כליל. מקובל לחשוב כי הם טבעו במפרץ סן-פרנסיסקו אך לא ניתן לדעת זאת בוודאות.